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Während Deborah sich darauf vorbereitet, in Montreal einen Preis entgegenzunehmen, tut Ava ihr Bestes, um ihren ehemaligen Arbeitgeber zu meiden.

Deborah und Ava versuchen, sich gegenseitig aus dem Weg zu gehen. Das gelingt nur bedingt, vor allem als sich Deborah eine unerwartete Gelegenheit bietet.

Nachdem Deborah erfahren hat, dass eine Late-Night-Moderation zu vergeben ist, sorgt sie dafür, dass alles - und jeder - für ihren Roast bestens vorbereitet ist.

Deborah wird eingeladen, mit einigen ihrer Lieblings-Comedians abzuhängen, Jimmy bekommt endlich ein Meeting mit Winnie, und Marcus rekrutiert Ava für Quizfragen.

Während Deborah mit einer Schreibblockade und Ava mit einem gebrochenen Herzen zu kämpfen hat, beschließen die beiden, im Wald einen klaren Kopf zu bekommen.

Deborah nimmt an einem Golfturnier teil, um sich mit den Vertretern der Fernsehsender zu treffen, die über ihre Zukunft entscheiden könnten.

Deborah wappnet sich für Kathys Besuch auf ihrer Weihnachtsfeier. Jimmy und Kayla weigern sich hartnäckig, Deborahs Late-Night-Pläne aufzugeben.

Durch eine Verwechslung des Kalenders wird Deborah doppelt gebucht... gerade als ein unglücklicher Zusammenschnitt ihrer problematischsten frühen Witze in Umlauf kommt.

Während Deborah daran arbeitet, ihren zweiten Anlauf auf die Late-Night zu perfektionieren, erhält Ava ein Traumangebot. Jimmy und Kayla versuchen, ihr Unternehmen zu vergrößern.