Ein knallharter Blogger deckt die Geheimnisse der Reichen und Schönen auf.
Manhattan - Upper East Side: Dort wohnen die Reichen, deren Sprösslinge sich gern den Versuchungen hingeben, die New York zu bieten hat. Nur dem "Gossip Girl", von dem niemand weiß, wer sie ist, gelingt es, den Überblick zu behalten.
Nach der skandalösen Kuss-auf-den-Mund-Party wird Serena von ihrer besten Freundin Blair eiskalt geschnitten, denn Blair weiß inzwischen, dass Serena mit Blairs Freund Nate geschlafen hat, bevor sie heimlich in ein Internat verschwand.
Mit Spannung wartet man in den Schulen Constance Billard und St. Jude auf den Besuch der Elite-Universitätsdelegierten, während Blair skandalöse Neuigkeiten über Serena erfährt, die sich wohl nicht mehr lange geheim halten lassen.
Blair ist begeistert, als ihre Mutter sie als neues Gesicht für ihre Modekollektion auswählt. Doch ihr Glück verfliegt schnell wieder - sie fühlt sich verraten und ist eifersüchtig auf Serena, die Blair in die zweite Reihe verbannt.
Dan gibt sich große Mühe, um Serena bei ihrem ersten offiziellen Date zu beeindrucken. Am gleichen Abend ist Jenny zum Übernachten bei Blair Waldorf eingeladen und muss dort bei "Sag die Wahrheit!" mitspielen. Und Eric ist verschwunden.
Dan ist zwischen zwei Mädchen hin- und hergerissen: Seine Sandkastenfreundin Vanessa ist zurück und gesteht ihm ihre Liebe, als er und Serena gerade klären wollen, was sie einander bedeuten. Jenny und Dan gehen verkleidet auf Blairs Party.
Serena und Dan gestehen sich endlich, dass sie total ineinander verknallt sind. Chuck überlegt, ob er in einen Comedy-Club investieren soll, damit sein Vater stolz auf ihn ist. Nate stellt seinen Vater wegen der Drogen im Haus zur Rede.
Dan nimmt Vanessa mit auf Blairs Party, damit sie Serena besser kennenlernt, doch Serena findet das ziemlich peinlich. Gleichzeitig bringt Jenny ihre Mutter überraschend mit nach Hause, aber Rufus ist noch nicht bereit, ihr zu verzeihen.
Als Dan erfährt, dass Serena Thanksgiving allein mit ihrer Familie feiert, lädt er sie naiv ein, die Feiertage mit seiner Familie zu verbringen. Blairs Vater kommt zu Thanksgiving nicht nach Hause. Nate verbringt das Fest mit seinen Eltern.
Serenas Großmutter CeCe besteht darauf, dass Serena am bevorstehenden Ball der Debütantinnen teilnimmt, hält aber Dan für einen unpassenden Begleiter. Obwohl sie sich getrennt haben, wollen Blair und Nate gemeinsam auf den Ball gehen.
Als Blairs Vater Harold zu Weihnachten seinen Lebensgefährten Roman mitbringt, kann Blair ihre Enttäuschung nur schwer verbergen. Jenny und Vanessa helfen Serena, für Dan eine schöne Weihnachtsüberraschung vorzubereiten.
Die Clique dringt unerlaubt ins Schwimmbad der Schule ein, um eine improvisierte Party zu feiern. Doch als jemand fast ertrinkt, droht dem für den Einbruch Verantwortlichen der Schulverweis. Alle schwören feierlich zu schweigen.
Serena van der Woodsen hat sich einen Schwangerschaftstest besorgt. Diese Neuigkeit verbreitet sich in Windeseile. Natürlich ist auch dieses Mal die Wahrheit auf der Upper East Side noch viel pikanter und skandalöser als der Klatsch.
Serena versucht, sich an den Gedanken zu gewöhnen, in Zukunft mit ihrem neuen Stiefbruder Chuck zusammenzuwohnen - und sie erhält anonym alarmierende Pakete. Jennys Ehrgeiz, sich in der Clique zu behaupten, treibt neue Blüten.
Serenas Leben auf der Upper East Side wird auf den Kopf gestellt, als ihre frühere Komplizin Georgina Sparks nach Manhattan zurückkehrt. Nate verliebt sich in das Mädchen, dass ihm als Allerletztes in den Sinn gekommen wäre: in Vanessa.
Georgina bereitet Serena darauf vor, unangenehme Einzelheiten aus Serenas Vergangenheit auszuplaudern. Dan kriegt mit, dass Jennys neuer Freund Asher sie betrügt, doch Jenny will nicht auf die Warnungen ihres Bruders hören.
Georgina verrät den wahren Grund, warum Serena aus Manhattan ins Internat geflohen ist. Serena schämt sich so sehr, dass sie Dan nicht die Wahrheit gesteht. Rufus' Band wird für ein von den Rolling Stones gesponsertes Konzert engagiert.
Serenas Ruf steht auf dem Spiel. Deshalb beschließt ihre beste Freundin Blair, die Sache in die Hand zu nehmen und der intriganten Georgina Sparks die Stirn zu bieten. Lilys Hochzeit soll das Gesellschaftsereignis des Jahres werden.