Ein knallharter Blogger deckt die Geheimnisse der Reichen und Schönen auf.
Der Sommer geht zu Ende. Blair kehrt mit einem neuen Freund von ihrer Europareise zurück und bringt ihn mit in die Hamptons, auch um Chuck eifersüchtig zu machen. Serena gibt sich Mühe, ihre Trennung von Dan zu verarbeiten.
Blair ist überglücklich, mit einem Adeligen auszugehen, aber ein intriganter Chuck hat andere Pläne für Blair und ihre neue Liebe Marcus. Serena und Dan wollen ihre kürzlichen Techtelmechtel vor Familie und Freunden möglichst geheim halten.
Serena und Dan müssen sich mit ihren Problemen auseinandersetzen, als sie bei einem stadtweiten Stromausfall im Aufzug steckenbleiben. Blair beklagt den Mangel an Leidenschaft in ihrer Beziehung mit Marcus.
Als Serena bemerkt, dass sich Dan bei der neuen Mitschülerin Amanda einschmeichelt, beschließen die immer loyale Blair und ihre Untertanen, sich mit Amanda anzufreunden und die aufkeimende Romanze mit "Lonely Boy" zu sabotieren.
Blair ist total wütend, weil ihre Mutter Plätze in der ersten Reihe bei der Eleanor-Waldorf-Show für Serena und deren neue Society-Freundin Poppy Lifton besorgt hat. Dan hängt mit Chuck ab, und Lily erfährt von einem Geheimnis ihres Mannes.
Serena will sich an Blair rächen, die immer davon geträumt hat, nach Yale zu gehen. Dan entdeckt, dass keines seiner Empfehlungsschreiben für Yale jemals eingereicht wurde. Auf dem Campus von Yale wird Chuck entführt.
Vanessa verwendet ein skandalöses Bild von Catherine und Marcus, um Blair zu erpressen. Blair rächt sich, indem sie Chuck dazu verleitet, Vanessa zu verführen. Dan und Jenny kommen hinter ein Geheimnis, das Nate seinen Freunden verschweigt.
Jenny freundet sich mit einem jungen Model namens Agnes an, die Jenny ermutigt, ihre Chefin Eleanor Waldorf, zur Rede zu stellen, die versucht, sich Jennys Designs anzueignen. Serena begegnet dem Künstler Aaron Rose und ist fasziniert.
In der Hoffnung, dass dies ihre Chancen für Yale erhöht, willigt Blair ein, auf die 15-jährige Tochter eines prominenten Spenders von Yale aufzupassen, aber der Teenager entpuppt sich schon bald als große Herausforderung.
Blair akzeptiert Cyrus Rose nicht als den neuen Mann an der Seite ihrer Mutter. Jenny zieht mit Agnes zusammen, die beiden wollen eine eigene Modekollektion herausbringen. Dan will ein Exposé über Bart Bass für "Vanity Fair" schreiben.
An Thanksgiving ist Blair sauer, weil Cyrus alle ihre Lieblingstraditionen zerstört. Serena ist noch nicht bereit, mit Aaron über ihre komplizierte Vergangenheit zu sprechen. Blair und Chuck kommen ihrem Freund Nate zu Hilfe.
Beim Snowflake Ball wetten Blair und Chuck, dass sie ideale Verabredungen füreinander finden. Aarons Ex-Freundin Lexi zeigt Interesse an Dan, was bei Serena seltsame Gefühle auslöst. Nate, Jenny und Vanessa geraten in eine verzwickte Lage.
Lily und Rufus beschließen, es endlich miteinander zu versuchen. Um alles zu klären, verreisen die beiden gemeinsam. Doch dann kommt Cece ins Spiel, die Rufus verrät, was Lily ihm all die Jahre verheimlicht hat.
Chucks Onkel Jack Bass trifft in der Upper East Side ein, um Chuck dabei zu helfen, mit dem Tod seines Vaters fertigzuwerden, aber Chuck wird vermisst. Jenny kehrt nach Constance Billard zurück und nimmt es dort mit den Mean Girls auf.
Aus Barts Testament erfahren Barts Bruder Jack, Chuck und Lily das Schicksal des Bass-Imperiums. Weil sich sein Vater in letzter Zeit seltsam verhält, stellt Dan Untersuchungen an und deckt das Geheimnis von Rufus und Lily auf.
Serena freundet sich mit ihrer neuen Lehrerin Rachel an, die nicht die leiseste Ahnung hat, welchem Zorn sie schon bald ausgesetzt sein wird. Chuck hat einen unerwarteten Verbündeten in seinem Krieg gegen Jack um Bass Industries.
Nachdem Chuck in einem Hotel erwacht und nur wenig Erinnerung an die Geschehnisse des Vorabends hat und mit wem er diesen verbracht hat, helfen ihm Nate und Vanessa dabei, die fehlenden Momente zusammenzusetzen.
Die Seniors in Constance Billard und St. Jude führen "Zeit der Unschuld" auf, wobei ihre eigenen Leben die Konflikte aus dem Stück widerspiegeln. Dan und Rachel vereinbaren, Abstand voneinander zu halten. Werden sie das schaffen?
Als Blair beginnt, einen wilderen Lebensstil anzunehmen, machen sich Serena und Chuck ernste Sorgen um ihre Freundin. In dem Versuch, ehrlich zueinander zu sein, erstellen Lily und Rufus Listen ihrer früheren Liebhaber und Liebhaberinnen.
Serena entschließt sich, Jenny eine kleine, ganz intime Party zum 16. Geburtstag auszurichten, aber die Dinge geraten völlig außer Kontrolle, als Poppy Lifton die kleine Zusammenkunft in ein Großereignis verwandelt.
Serena kehrt mit Poppy und Gabriel von ihrer Spanienreise zurück. Blair schließt ein geheimes Geschäft mit Nates Großvater William ab, und Nate erfährt verstörende Neuigkeiten über die Verhaftung seines Vaters.
Georgina kehrt nach einer grundlegenden Verwandlung an die Upper East Side zurück. Chucks und Nates Freundschaft wird aufgrund ihres gemeinsamen Interesses an Blair kompliziert. Serena findet ihre Beziehung mit Gabriel immer komplizierter.
Blair zwingt Georgina dazu, ihr bei dem Plan zu helfen, ihr früheres schlechtes Verhalten wiedergutzumachen. Die Rivalität zwischen Nate und Chuck wegen Blair eskaliert. Lily schmiedet einen Plan, um Rufus mit Dans Schulgeld zu helfen.
In den 80er Jahren wurde Lily van der Woodsen, damals Lily Rhodes, aus dem Internat geworfen und flüchtete nach Los Angeles, um den Kontakt mit ihren Eltern Rick und CeCe sowie ihrer älteren Schwester Carol wiederherzustellen.
Während der Abschlussfeiern in Constance Billard und St. Jude sorgt eine schockierende und schädliche E-Mail für große Aufregung. Außerdem stehen Lily und Rufus nach Lilys Verrat vor großen Problemen, um ihre Beziehung zu reparieren.
