Ein knallharter Blogger deckt die Geheimnisse der Reichen und Schönen auf.
Serena macht einen fatalen Fehler, als sie ihrem neuen Boss imponieren will. Für Chuck und Nate geht ihre Weltreise in L. A. zu Ende. In der Zwischenzeit sind Blair und Louis zurück aus Monaco und beginnen mit der Planung ihrer Hochzeit.
Nate versöhnt sich mit Diana, die ihm ein spannendes Angebot macht. Serena zwingt Charlie, sich zu entscheiden, in welcher Welt sie leben will. Dan will die Veröffentlichung seines Buches verhindern und sucht Hilfe bei Chuck.
Nate muss sich entscheiden, ob er für Diana seine moralische Grenze überschreiten will. Dan findet heraus, wer sein Buch veröffentlichen will. Er versucht, die Herausgabe zu verhindern und steht plötzlich im Rampenlicht.
Dan entscheidet sich, Serena, Blair, Nate, Chuck, Rufus und Lily zusammenzurufen, um ihnen die Wahrheit über sein Buch zu offenbaren. Diana erhält belastende Informationen über einen Freund von Nate und nutzt das zu ihrem Vorteil aus.
Während der Yom-Kippur-Feierlichkeiten mit Familie und Freunden geraten Blair und Louis untereinander in einen Machtkampf mit seiner Familie. Serena muss sich zwischen dem neuen Job und ihrer Beziehung zu Dan entscheiden.
Blair macht aus der Wahl der Brautjungfern für ihre royale Hochzeit einen Wettbewerb. Nate ist es leid, seine Beziehung zu Diana geheim zu halten. Er will Charlie benutzen, um Diana eifersüchtig zu machen.
Einige der beliebtesten Upper East Siders besuchen die provokative Aufführung von Punchdrunks Theater-Experiment "Sleep No More". Das bedeutet Masken, Anonymität und einige überraschende romantische Wendungen am Ende des Abends.
Serena plant eine traumhafte Brautparty für Blair. Nate und Serena erhalten Informationen, die in Dianas Kampf gegen Gossip Girl Gold wert wären, aber sie wissen noch nicht, ob sie diese benutzen sollen oder nicht.
Lily, Charlie und Serena können die Party, die zu CeCes Ehren abgehalten werden soll, kaum erwarten. Nate nimmt eine neue Position beim "Spectator" ein. Seine erste große Story soll über jemanden sein, den er nur allzu gut kennt.
Lily gibt eine Party für Charlie, um sie in die Gesellschaft einzuführen. Allerdings versucht Charlies Exfreund, ihr einen Strich durch die Rechnung zu machen. Dan beschließt, dass es an der Zeit ist, Blair seine Gefühle zu offenbaren.
Durch eine Folge von emotionalen Rückblenden deckt Blair gegenüber Serena auf, was wirklich nach dem tragischen Autounfall mit Chuck passiert ist. Lily macht sich über Charlies lange Abwesenheit Sorgen.
Blair bereitet sich mit einer Junggesellinnen-Abschiedsparty auf ihre Hochzeit vor. Nate entdeckt die Wahrheit über Chuck und Blairs Autounfall und tut sich mit einem überraschenden Verbündeten zusammen, um weitere Beweise zu sammeln.
Chuck kämpft mit der Tatsachse, dass Blair mit Prinz Louis zum Altar gehen wird. Die Rückkehr von Georgina Sparks könnte aus dem royalen Traum einen royalen Albtraum werden lassen, denn sie setzt alles daran, die Hochzeit zu ruinieren.
Blair muss eine Entscheidung für ihre Zukunft treffen, deren Konsequenzen die verletzen könnte, die sie am meisten liebt. Serena nimmt die Schuld für den Vorfall bei Gossip Girl auf sich, um jemanden, den sie liebt in Schutz zu nehmen.
Es ist Valentinstag an der Upper East Side, und Blair kann nicht widerstehen, für jemanden, den sie liebt, Amor zu spielen. Georgina setzt alles dran, um noch mehr Drama zu produzieren, und erscheint ungeladen auf Nates Valentinstagsparty.
Als Dan erfährt, dass die Comedy-Truppe "Upright Citizen's Brigade" einen Auszug aus seinem Buch aufführt, fühlt er sich geehrt. Um ihre Freundschaft mit Serena zu retten, versucht Blair zu beweisen, dass deren Vermutungen falsch sind.
Blair glaubt, in ihrem Ehevertrag ein Schlupfloch gefunden zu haben. Chuck und Georgina schließen sich für eine Intrige zusammen. Währenddessen bringt eine Familienkrise William van der Woodsen wieder an die Upper East Side zurück.
Blair und Dan versuchen, ihre Beziehung zu genießen, aber unerwartete Hindernisse legen sich in ihren Weg. Inzwischen findet Ivy bei ihrem Versuch, auf der Upper East Side akzeptiert zu werden, in William einen überraschenden Verbündeten.
Serena entscheidet, dass es an der Zeit ist, aus dem Rampenlicht zurückzutreten. Jetzt setzt sie alles dran, Lola zum nächsten It-Girl der Upper East Side zu machen. Diana Paynes Rückkehr zum "Spectator" wird zu einem Machtkampf mit Nate.
Um die offizielle Bekanntgabe ihrer Beziehung zu feiern, veranstalten Blair und Dan einen britischen Club-Abend. Lola erhält das Vorsprechen ihres Lebens, aber Gossip Girl hat andere Pläne mit dem neuesten It-Girl der Upper East Side.
Blair hat das Gefühl, dass ihr Upper-East-Side-Status sinkt. Sie schmiedet einen Plan, um sicherzustellen, dass das nicht passiert. Nate gräbt in Dianas Vergangenheit und macht eine überraschende Entdeckung.
Chuck, Nate, Blair, Serena und Lola schließen sich zusammen, um ein - wie sie glauben - explosives Geheimnis zwischen Diana und Jack aufzudecken. In der Zwischenzeit erhält Dan ein Stipendium in Rom für den Sommer.
Weil Blair eigentlich an zwei Orten gleichzeitig sein müsste, beauftragt sie Serena, sich bei einem Meeting als sie auszugeben. Unterdessen schließen sich Ivy und Lola zusammen, um Chuck bei seinem Rachefeldzug zu unterstützen.
Gossip Girl ist mehr denn je hinter Blair her. Serena muss zugeben, dass sie vielleicht ungewollt eine wichtige Rolle in Blairs neustem Albtraum gespielt hat. Lily muss eine schwere Entscheidung über die Zukunft ihrer Ehe treffen.