Ein knallharter Blogger deckt die Geheimnisse der Reichen und Schönen auf.
Blair hat einen schönen Sommer in Paris verbracht und weiß nicht, dass ihr Ex-Liebhaber Chuck erschossen wurde. Serena genießt einen Pariser Sommer der Liebe und weiß nicht, zu welchem ihrer Langzeitverehrer sie zurückkehren soll.
Blair genießt ein märchenhaftes Leben in Paris und wird von dem attraktiven Louis hofiert, den sie für ein Mitglied der königlichen Familie von Monaco hält. Sehr besorgt bittet Lily Serena um Hilfe bei der Suche nach Chuck.
Zurück an der Upper East Side, versucht Blair an ihrem ersten Tag an der Columbia University, Mitglied im extrem exklusiven Hamilton House Club zu werden. In Serena wächst der Verdacht, dass Juliet ihr Leben absichtlich ruinieren will.
Nate glaubt, dass Juliet ihm ein großes Geheimnis vorenthält, und beschließt, sie mit seinem Verdacht zu konfrontieren. Blair plant, Chucks neues Glück zu untergraben. Dan fühlt sich zwischen Serena und Vanessa hin- und hergerissen.
Blair will an der Columbia University einen Kurs bei Martha, einer einflussreichen Geschäftsfrau und Gastdozentin, belegen, aber ein mysteriöser Mitstudent durchkreuzt ihre Pläne, die begehrte Stelle als Marthas Assistentin zu erlangen.
Obwohl Blair deutlich gemacht hatte, dass Little J nach den Vorkommnissen mit Chuck in Manhattan nicht mehr willkommen ist, erhält Jenny eine Gelegenheit, Tim Gunn kennenzulernen. Serena findet etwas über ihren neuen Freund Colin heraus.
Blair wird durch einen Überraschungsgast bei ihrer Geburtstagsfeier aus dem Gleichgewicht gebracht. Serena und Nate haben die Nase voll von Chucks und Blairs Spielchen und planen, dem Treiben Einhalt zu gebieten.
Chuck und Blair einigen sich darauf, dass es in beider Interesse ist, die Vergangenheit ruhen zu lassen und ihre Rachegelüste zu begraben. Nate stellt Juliet zur Rede, als er etwas entdeckt, das sie vor allen geheim gehalten hatte.
Auf der von Chuck organisierten Kostümparty können Dan und Nate mit dem seltsamen Verhalten von Juliet nichts anfangen. Blair möchte gern das neue Gesicht der Stiftung für Mädchen von Anne Archibald werden, doch die hat Bedenken.
Chuck, Serena, Blair, Dan, Jenny und Eric finden sich in einer Krise wieder, als ein Familienmitglied ins Krankenhaus eingeliefert wird. Nate versucht, seinen Eltern zu helfen, ihre Vergangenheit zu bewältigen und sich zu versöhnen.
Blair und Dan suchen zusammen nach der vermissten Juliet. In Chuck wächst der Verdacht, dass Lily ihm nicht die Wahrheit erzählt. Er sucht Hilfe bei seinem Onkel Jack in Neuseeland, um den Chefposten bei Bass Industries zurückzubekommen.
Russel Thorpe kehrt mit seiner Tochter Raina und einigen offenen Rechnungen nach Manhattan zurück. Serena und Chuck verbünden sich gegen Lily, und Nate ist besorgt, dass sein Vater seine Bewährung nicht ernst genug nimmt.
Blair ist wenig begeistert darüber, dass nicht nur sie, sondern auch Dan eine der heiß begehrten Praktikumsplätze bei der Illustrierten "W" erhalten hat. Mit der Rückkehr von Russell Thorpe und Reina hat Chuck endlich ebenbürtige Gegner..
Blair sichert sich Nates Hilfe, um ihre übernervöse Chefin Epperly bei "W" für sich zu gewinnen. Damien erregt inzwischen weiteres Aufsehen an der Upper East Side, und Chuck kann sich nicht zwischen Geschäft und Vergnügen entscheiden.
Russell Thorpe ist kurz davor, Bass Industries zu übernehmen, aber Chuck unternimmt einen letzten Versuch, das Familienunternehmen zu retten. Blair erhält eine anspruchsvolle Aufgabe bei "W", für die eine Beförderung lockt.
Blair beschließt, ihren Weg zu einer Machtposition zu beschleunigen, aber dabei überanstrengt sie sich. Serena muss sich zwischen ihrer Familie und Ben entscheiden, während das Verhältnis zwischen Chuck und Lily frostig bleibt.
Bens Mutter kommt zu Besuch, was Probleme zwischen Ben und Serena ans Licht bringt. Russell Thorpe ist entschlossen, Chucks Familienerbe zu zerstören, aber er riskiert dabei, sich seiner Tochter Raina zu entfremden.
Ohne Wissen Carols, die ihre Tochter Charlie immer weit von der Upper East Side entfernt gehalten hatte, ist Charlie ihr nach New York gefolgt, um Serena und den Rest der Familie kennenzulernen. Derweil hat Blair eine Erleuchtung.
Serena überredet Charlie dazu, verdeckt nachzuforschen, warum Dan und Blair so viel Zeit miteinander verbringen und welche Rolle ein unerwarteter Besucher in ihrem Leben spielt. Inzwischen sucht Raina nach ihrer lang vermissten Mutter.
Blairs Träume scheinen wahr zu werden, doch Serena droht, deren Erfüllung zunichte zu machen, als sie in Blairs Vergangenheit herumschnüffelt. Charlie freundet sich derweil mit Vanessa an, die allerdings möglicherweise verdeckte Pläne hat.
Charlie fühlt sich endlich nicht mehr so fremd bei Serena und ihren Freunden. Die Rückkehr von Jack Bass an die Upper East Side setzt eine Abfolge von Ereignissen in Gang, die Chuck und die, die ihm am nächsten sind, zerstören könnten.
Georgina Sparks, die inzwischen verheiratet ist, kehrt zurück und macht wieder einmal Ärger. Vanessa und Serena sehen sich gezwungen, gemeinsam nach Dan und Charlie zu suchen. Und Russell bringt Blairs Leben in Gefahr.