Ein knallharter Blogger deckt die Geheimnisse der Reichen und Schönen auf.
Blair und Chuck sind schwer verliebt. Serena kehrt mit vielen Geheimnissen im Gepäck und einer komplizierten Beziehung zu Carter Baizen zurück. Rufus, Dan und Jenny haben den Sommer in den Hamptons verbracht.
Blair ist entschlossen, ihren Status als Queen Bee auch an der Uni beizubehalten. Dummerweise taucht Georgina dort auf, und ist entschlossen, Blair zur Außenseiterin zu machen. Serena bereitet sich auf die Abreise zur Brown University vor.
Serena hegt den Verdacht, dass Carter in seine alten Gewohnheiten zurückgefallen ist, Georgina fängt an, sich für Dan zu interessieren, und Vanessa ist der Ansicht, dass etwas mit Scott nicht ganz stimmt.
Jenny will in der Schule den Platz als die neue Queen Bee einnehmen. Blair kommt ihr dazwischen, als sie erfährt, dass ihre Hilfe in der Schule benötigt wird. Lily kommt zurück und stellt fest, dass sich vieles geändert hat.
Lily und Rufus beschließen, ihre Hochzeit auf den nächsten Tag vorzuverlegen, aber wird etwas oder jemand dazwischen kommen, bevor sie heiraten können? Chuck entdeckt ein Geheimnis, das Carter Serena verheimlicht hat.
Vanessa bemüht sich, die Rede beim Erstsemester-Essen halten zu dürfen. Dan lädt Olivia ein, Rufus und Lily kennenzulernen, aber das führt zu allen möglichen Problemen für das Paar. Serena und Nate tun sich zusammen, um Carter zu helfen.
Chuck will Aufmerksamkeit auf sein Hotel lenken und beschließt, die Eröffnung seines Clubs vorzuverlegen. Jenny muss sich zwischen ihrer Beziehung und ihrer neuen Rolle als Queen Bee entscheiden. Rufus bringt Lily in Halloween-Stimmung.
In einer Talkshow sagt Olivia etwas, das sie sofort bereut, und sie versucht, zu verhindern, dass Dan es herausfindet. Inmitten einer neuen Fehde mit Serena freundet sich Blair mit einem neuen, angesagten Mädchen an.
Unzufrieden mit ihrem Status als Queen Bee von Constance Billard macht sich Jenny daran, Königin der gesamten Upper East Side zu werden. Nate und Chuck hecken einen Plan aus, der Serena und Blair versöhnen soll.
Da Blair nicht verfügbar ist, wendet sich Serena in einer schwierigen Situation an Nate um Hilfe. Als Gefallen für Chuck erklärt Jenny sich bereit, Damian, dem Sohn eines Botschafters, der in Chucks Hotel wohnt, Gesellschaft zu leisten.
Blair vermutet, dass ihre Mutter ihr ein Geheimnis vorenthalten hat, aber es stellt sich als etwas völlig Unerwartetes heraus. Vanessa hat Streit mit ihrer Mutter und taucht an Dans Haustür auf. Rufus erfährt, dass Lily ihn belogen hat.
Am Todestag von Bart Bass kämpft Chuck mit der Vergangenheit, und ein schwerer Verkehrsunfall erschüttert die Upper East Side. Dan und Vanessa versuchen, mit ihrer neuen komplizierten Freundschaft zurechtzukommen.
Nate und Serena erforschen die Grenzen ihrer Freundschaft. Blair vermutet, dass Chuck die Frau nicht vergessen kann, die er am Grab seines Vaters gesehen hat. Jenny erklärt sich bereit, Damien zu helfen, eine Herausforderung zu bestehen.
Chuck erfährt mehr über die Frau, die vielleicht seine Mutter ist - oder auch nicht. Dan und Vanessa haben ihre Trennung noch nicht verarbeitet und kämpfen mit der Peinlichkeit des Ausgehens mit anderen Leuten.
Jenny will ihr Verhältnis zu Damien vertiefen, und Nate und Serena streiten sich über ihre Situation. Chucks Hotel ist durch eine fingierte Klage von der Schließung bedroht, und Chuck vermutet, dass sein Onkel dahintersteckt.
Chuck findet sich wieder einmal als Gegner seines Onkels Jack Bass wieder. Eleanor überträgt Blair die Verantwortung für ihre neueste Modeschau, die zu einem Riesenerfolg für einen wichtigen Kunden werden soll.
Chuck und Blair sehen sich mit der schwierigsten Entscheidung konfrontiert, der sie sich je als Paar stellen mussten. Serena plant eine Überraschungsparty für Nates Geburtstag, aber Jenny tut alles, um Serenas Pläne zu durchkreuzen.
Chuck bietet an, eine Hochzeit für Dorota auszurichten. Serena erzählt Nate, dass sie mit den Humphreys frühstücken wird, aber in Wirklichkeit trifft sie sich heimlich mit Carter Baizen. Rufus entdeckt, dass Lily ihn belogen hat.
Als Lilys früherer Ehemann unerwartet in Manhattan auftaucht, bekommt Serena endlich die Wiedervereinigung mit ihrem Vater, die sie so sehnlichst gewünscht hat. Serena und Nate haben weiterhin Beziehungsprobleme.
Wills Rückkehr zur Upper East Side sorgt für weitere Probleme. Blair verbringt Zeit auf dem Campus der Columbia University und erkennt, dass sie wirklich dorthin gehört. Und Dan erfährt, dass Vanessa ein weiteres Geheimnis vor ihm bewahrt.
Die Spannungen wachsen und Serena entscheidet sich, ihrem Vater den Rücken zu stärken, während Rufus sich wie ein Außenseiter fühlt. Jenny gibt Informationen an Will weiter, die die Ehe von Lily und Rufus zerstören könnten.
Blair muss sich entscheiden, ob sie sich mit Chuck auf dem Empire State Building treffen oder ihre gemeinsame Zukunft riskieren wird. Eine Gossip-Girl-Bombe bezüglich Dan vernichtet die Beziehung zwischen Serena und Dan.