Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Charlies alte Flamme hat einen achtjährigen Sohn, der Charlie auffällig ähnlich sieht. Ein Rückblick macht klar: Die beiden waren vor etwa neun Jahren zusammen. Der Verdacht liegt nahe, dass Chuck sein Sohn ist.
Alan drängt Charlie auf die Rückzahlung seiner Schulden, doch Charlie wird bockig. Es kommt zu einem heftigen Streit. Charlies unbezahlte Schulden in Höhe von 38 Dollar bringen Alan dazu, mit Judith zu kuscheln.
Charlie hat für sich die Kochkunst entdeckt und traktiert jeden im Haus mit Rührei-Variationen. Alan kann sich am Wochenende nicht um Jake kümmern. Um sein Gewissen zu erleichtern, besticht er Jake mit 20 Dollar.
Alans Auto ist in der Werkstatt. Charlie muss ihn zur Arbeit fahren und verliebt sich in Alans Vorzimmerdame Melissa. Alan bittet seinen Bruder, die Finger von ihr zu lassen, doch Charlie ist von der Aufrichtigkeit seiner Gefühle überzeugt.
Charlie trifft seine alte Flamme Miss Pasternak wieder, Jakes Ex-Sportlehrerin. Weil Charlie sich von ihr getrennt hatte, geriet sie ins soziale Abseits, verlor ihre Lehramtsberechtigung. Charlie fühlt sich schuldig.
Alans Exfrau Judith und ihr neuer Mann Herb haben Eheprobleme. Die Konsequenz: Herb zieht aus. Alan sieht seine große Stunde gekommen und sucht Judith unter einem Vorwand auf, um sich wieder bei ihr einzuschmeicheln.
Alan gesteht seinem Bruder Charlie, dass er Bedenken wegen einer neuen Beziehung mit seiner Exfrau hat. Als sein Sohn Jake dazukommt, wechselt Charlie das Thema und gibt vor, mit Alan über eine Militärschule geredet zu haben.
Charlie übernachtet zum ersten Mal bei Chelsea und muss dort auf sein Daunenkissen, wattiertes Toilettenpapier und andere liebe Gewohnheiten verzichten. In der ungewohnten Umgebung macht Charlie kein Auge zu. Indessen hat Jake Hausarrest.
Jake verliebt sich in die hübsche Celeste, deren äußerst besorgter Vater Jerome ein muskelbepackter Ex-Football-Profi mit dem Spitznamen Mad Dog ist. Als die beiden von einem Date zu spät zurückkommen, gibt es Ärger mit Jerome.
Um Jake das College zu finanzieren, hat Evelyn einen Ausbildungsfond eingerichtet. Der finanzielle Druck, Jake eine gute Bildung zu ermöglichen, ist von Alans Schultern genommen worden, und er beschließt, nicht mehr zu arbeiten.
Charlies bester Freund Andy ist plötzlich verstorben. Daraufhin lässt Charlie sich auf Herz und Nieren durchchecken. Um sich mit seiner Familie und seiner Haushälterin Berta auszusöhnen, macht er ihnen Geschenke - nur Alan geht leer aus.
Alan hat eine Affäre mit einer Angestellten, nämlich mit seiner Rezeptionistin. Dafür hat Berta offensichtlich durchaus Verständnis. Wahrscheinlich, weil sie sich in den 1970er-Jahren auch nicht zurückgehalten hat.
Vor über fünf Monaten hat Alan mit seiner Ex-Frau Judith geschlafen und ist überzeugt, der Vater des Babys zu sein, das sie erwartet. Judiths Mann Herb hat keine Ahnung vom Seitensprung seiner Frau und hält sich für den leiblichen Vater.
Alans 40. Geburtstag naht, doch außer seiner Geliebten Melissa interessiert das anscheinend niemanden. Sie arrangiert eine Party für ihn, die damit endet, dass Alan wütend das Lokal verlässt und zu Melissa und deren Mutter zieht.
Charlie wird von seiner Freundin Chelsea verlassen, die mit der Beziehung, die nur aus Sex, Essen und Fernsehen besteht, unzufrieden ist. Die beiden machen eine Paarberatung bei Charlies Psychologin Dr. Freeman - mit verheerenden Folgen.
Charlie genießt einen freien Abend ohne seine Freundin Chelsea. Doch seine Ruhe wird gestört, als seine ehemalige Geliebte Wanda vor der Tür steht und nur eines im Sinn hat, nämlich ihn ins Bett zu bekommen.
Charlie sagt Chelsea, dass er sie liebt, doch sie erwidert seine Worte nicht. Er besorgt einen Verlobungsring und will Chelsea bei einem Glas Champagner einen Heiratsantrag machen, um ihr endlich die drei begehrten Worte zu entlocken.
Als Chelsea erkältet im Bett liegt und Charlie sie pflegen muss, wird seine Liebe auf eine harte Probe gestellt, denn er soll in ihrer Wohnung das Katzenklo säubern. Er nimmt Alan als Verstärkung mit, der sich 20 Dollar verdient.
Charlie verbringt mit Alan, Herb und Jerome eine Nacht, in der so einiges an Alkohol fließt. Charlie suhlt sich in Selbstmitleid, doch letztendlich beschließt er, sich noch einmal um Chelsea zu bemühen.
Chelsea und Charlies Mutter Evelyn lernen sich kennen. Charlie hat seiner Mutter nichts von der Verlobung erzählt, was Chelsea kränkt. Die beiden Frauen freunden sich an, woraufhin Charlie mit allen Mitteln versucht, dies zu torpedieren.
Alan leidet unter Einsamkeit, und Chelsea beschließt, ihn mit ihrer neuen Freundin zu verkuppeln. Dabei handelt es sich um Charlies Stalkerin Rose, die alles geschickt eingefädelt hat. Charlie und Alan wollen auf ihr Spiel eingehen.
Chelsea zieht bei Charlie ein und dekoriert die Räumlichkeiten um. Das kann Charlie noch verkraften, doch als er das Katzenklo bemerkt, ergreift er die Flucht. Dann muss Alan feststellen, dass sein Zimmer okkupiert wurde.
Alan ist einsam, sodass Chelsea und Charlie ihn aus Mitleid zu einem Kinobesuch mitnehmen. Der Film ödet Charlie zwar an, aber Chelsea hat von nun an einen Gesprächspartner gefunden, der auf ihre weibliche Seite eingeht.
In einem Coffeeshop trifft Alan zufällig Charlies Ex-Flamme Mia. Sie lässt Charlie grüßen, was sein Interesse weckt. Das kann er vor seiner Verlobten nicht verbergen, bei der sofort die Alarmglocken schrillen.