Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Charlies ehemalige Verlobte Mia bittet ihn um Hilfe: Sie will als Sängerin Karriere machen. Charlie erzählt Chelsea davon, doch anders als gedacht, spricht sie sich dafür aus, Mia zu helfen.
Charlie passt es nicht, dass Alans Freundin Melissa einfach bei ihnen eingezogen ist. Als Alan und Melissa eine Party feiern, rastet Charlie aus und flieht ins Hotel. Wenig später werfen Melissa und Chelsea Alan raus.
Jake darf endlich ans Steuer, dummerweise aber nur, wenn noch ein Erwachsener dabei ist. Natürlich haben Charlie und Alan überhaupt keine Lust, sich mit Jake ins Auto zu setzen. Doch dann bekommt Jake ein Druckmittel.
Charlie will von Jake, dass er sich mit Chelsea ausspricht. Dabei vertragen sich die beiden und verbünden sich gegen Charlie. Weil er sich eine Wohnung leisten können möchte, nimmt Alan in der Immobilienagentur seiner Mutter einen Job an.
Jake verbringt das Wochenende mal wieder bei Alan und Charlie. Dabei geraten die beiden, wie so häufig, heftig aneinander. Dieser beschließt daraufhin, die Wochenendbesuche bei seinem Vater einzustellen.
Charlies Verlobte Chelsea hat ständig Rückenschmerzen. Alle Versuche, dieses Problem zu lösen, führen zu nichts. Dann rät Alan ihr zu einer Brustverkleinerung. Das gefällt Charlie gar nicht, und er schmeißt Alan aus dem Haus.
Evelyn überrascht Charlie und Chelsea mit dem Angebot, ihre Hochzeitsfeier im Bel Air-Hotel auszurichten. Um sich abzulenken, zieht Charlie mit Alan durch die Bars - und wacht am nächsten Morgen neben einer anderen Frau auf.
Chelseas College-Freundin Gail hat eine schmerzhafte Trennung hinter sich. Deshalb bietet Chelsea ihr an, ein paar Tage in Charlies Haus zu wohnen. Doch die attraktive Brünette Gail verdreht schnell allen Männern im Hause Harper den Kopf.
Charlies Verlobte Chelsea gesteht ihm, dass sie in letzter Zeit keine Orgasmen mehr beim Sex mit ihm hatte. Seine Bemühungen, wieder attraktiv für sie zu sein, scheitern. Doch dann verrät ihm Chelsea noch ein Geheimnis.
Chelsea hat Angst, sich bei der Hochzeit zu blamieren und überredet Charlie, gemeinsam Tanzunterricht zu nehmen. Charlie nutzt das, um Chelsea vorzuschlagen, einen Ehevertrag abzuschließen. Zu seiner Überraschung willigt sie sofort ein.
Charlie überzeugt Jake dazu, sich mit einem anderen Mädchen zu treffen, während seine Freundin Celeste über Weihnachten verreist ist. Evelyn bringt zum familiären Weihnachtsessen einen speziellen Gast im Rollstuhl mit.
Jake will Celeste mit einem romantischen Lied zurückerobern. Charlie bekommt das mit und will Jake unterstützen. Nach einem erneut missglückten Internet-Date findet Alan bei Judiths Mann Herb ein offenes Ohr.
Chelsea will mit Charlie für ein paar Tage zu ihren Eltern fliegen. Da Charlie darauf keine Lust hat, gibt er vor, bereits einen Termin für eine Darmspiegelung zu haben. Doch Chelsea besteht darauf, ihn dorthin zu begleiten.
Alan schlägt bei einem verunglückten Blind-Date einen anderen Mann und landet daraufhin im Gefängnis. Charlie und Evelyn heuern den Staranwalt Brad Harlow an, um Alan zu verteidigen. Harlow lädt Chelsea und Charlie auf sein Anwesen ein.
Als Chelsea erst früh morgens von Brads Charity-Veranstaltung zurückkommt, geht Charlies Eifersucht mit ihm durch. Es kommt zu einem heftigen Streit, woraufhin Chelsea auszieht. Charlie reagiert darauf mit Alkoholkonsum.
Nachdem Chelsea mit ihm Schluss gemacht hat, verfällt Charlie in eine tiefe Depression. Zunächst zieht er sich in sein Zimmer zurück, macht dann aber einen Ausflug nach Las Vegas - und kehrt als verheirateter Mann nach Hause zurück.
Charlie leidet unter der Trennung von Chelsea. Alan versucht seinen Bruder wieder auf andere Gedanken zu bringen und überredet ihn, gemeinsam ins Kino zu gehen. Doch dort sehen die beiden Chelsea mit ihrem neuen Lover Brad.
Charlie landet mit der besten Freundin seiner Ex-Verlobten Chelsea im Bett. Kurz darauf gesteht Chelsea ihm, dass sie sich nach ihm sehnt. Eine neue Patientin ist enorm begeistert von Alans begabten Händen.
Jake und sein neuer Kumpel Eldridge gemeinsam das Haus auf den Kopf stellen. Nachdem Charlie die beiden zurechtgewiesen hat, finden sie schon bald eine neue Beschäftigung: Sie stehlen Bier und betrinken sich heimlich.
Alan will mit seiner neuen Freundin Lindsay eine romantische Nacht in einem Hotel verbringen. Um ihr zu imponieren und trotzdem Geld zu sparen, bringt Alan Austern, Erdbeeren und Champagner mit aufs Zimmer. Der Plan geht nach hinten los.
Judiths verstorbener Großvater hat Alan eine wertvolle Standuhr hinterlassen. Gemeinsam mit Jake fährt er nach Sacramento, um das Erbstück abzuholen. Alan hofft, seinem Sohn dabei näher zu kommen. Die Fahrt verläuft anders als geplant.
Wegen mehrerer unbezahlter Strafzettel und einem verpassten Gerichtstermin wird Charlie der Führerschein entzogen. Deshalb muss nun Jake für seinen Onkel den Chauffeur spielen. Alan erhält eine Einladung zu Chelseas Geburtstagsfeier.