Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Charlie und Alan wollen Jake auf seinen ersten Tag in der Highschool vorbereiten. Die Männer erinnern sich an ihre Schulzeit. Dummerweise erzählen sie Jake auch von den Gemeinheiten ihrer Mitschüler - was bei dem Jungen schlecht ankommt.
Bei einer Wohltätigkeitsveranstaltung lernt Charlie Margaret kennen. Er kann der Versuchung, mit ihr zu schlafen, kaum widerstehen. Und Alans Date Sharon verhält sich seltsam, nachdem sie mit ihm geschlafen hat.
Charlie hat es satt, mit einfältigen Frauen auszugehen. Deshalb ist er einverstanden, dass Alan ihm die intelligente Richterin Linda vorstellt. Leider lässt sich Charlie derart einschüchtern, dass er sich beim Essen unmöglich aufführt.
Charlie versucht, eine echte Beziehung zu Linda aufzubauen, doch wo er auch hinschaut - immer sieht er Rose vor sich. Er beschließt, nach London zu fliegen und Rose aufzusuchen. Dort angekommen, bleibt ein wichtiges Detail unbemerkt.
Charlie muss sich etwas einfallen lassen, um den vierjährigen Sohn seiner Freundin Linda bei Laune zu halten. Vielleicht hilft ihm ja sein musikalisches Talent. Gleichzeitig dient Alan als menschliches Versuchskaninchen.
Charlie wird von seiner Freundin Linda zu einem Bankett eingeladen. Weil er sehr nervös wird, gibt ihm Evelyn eine ihrer Beruhigungspillen. Doch die Wirkung bleibt aus, und Charlie benimmt sich ziemlich ungehörig.
Charlie und Alan streiten sich wegen Alans Wohnbereich im Haus. Als der Streit eskaliert, ziehen Alan und Jake bei Evelyn ein. Evelyn ist davon nicht begeistert und versucht, Alan und Charlie so schnell wie möglich miteinander zu versöhnen.
Charlie landet einen Erfolg als Gesangsstar für Kinder. Das bringt ihm viel Geld, und die Zuneigung vieler alleinerziehender Mütter. Alan wird eifersüchtig, denn er weiß, dass Charlie Kinder eigentlich gar nicht mag.
Charlie langweilt sich auf der Verlobungsfeier von Evelyn und Teddy. Dann taucht Teddys attraktive Tochter Courtney auf. Charlie versucht, sich die junge Frau aus dem Kopf zu schlagen, weil sie demnächst seine Stiefschwester sein wird.
Alan versucht, Jake von dessen Liebeskummer abzulenken, und erfährt, dass Charlie ihm einst während der Schulzeit seine Freundin ausgespannt hat. Alan will sich rächen, indem er genau die Ratschläge befolgt, die Charlie Jake gibt.
Charlie merkt, dass in Alans Beziehung die rechte Leidenschaft fehlt. Alan möchte die Beziehung beenden, ohne seine Freundin zu verletzen. Charlie unterweist seinen Bruder in der hohen Kunst, mit einer Frau Schluss zu machen.
Weil er an einer schweren Grippe erkrankt ist, muss Charlie im Bett bleiben. Statt sich um ihn zu kümmern, gehen Alan und Jake aus. Dann kehrt die sympathische Rose aus England zurück und pflegt Charlie auf ihre eigene Weise.
Alan ist mit seinem Bruder Charlie und seinem Sohn Jake in einem Coffeeshop. Dort läuft ihm Cynthia, die Freundin seiner Ex-Frau, über den Weg. Alan geht mit ihr aus und erfährt Einzelheiten aus Judiths Sexleben.
Alan will keine Beziehung mehr, sondern nur noch Sex. Charlie soll ihm eine Prostituierte vermitteln. Jake hat sich derweil in Jess' Tochter Milly verliebt und bittet Charlie, ein gemeinsames Essen zu arrangieren.
Charlie stürzt sich in ein Sexabenteuer nach dem anderen. Alan hat den Eindruck, dass Charlie seine zahlreichen Affären nicht mehr in den Griff bekommt. Charlies Psychologin sucht nach Erklärungen für Charlies Verhalten.
Begeistert plant Alan die Hochzeit seiner Mutter Evelyn mit ihrem Verlobten Teddy, während Charlie seiner zukünftigen Stiefschwester, Teddys hinterhältiger Tochter Courtney, den Hof macht. Rose berät Charlie, wie man jemandem nachstellt.
Ein CSI-Team ermittelt in einem geheimnisvollen Todesfall in Charlies Haus: Teddy wird an seinem Hochzeitstag mit Evelyn tot im Bett aufgefunden. Evelyn und ihre Söhne Charlie und Alan stehen unter Mordverdacht.
Charlie fühlt sich von der einige Jahre älteren Autorin Angie angezogen: Die reifere Frau verfasst Selbsthilfebücher. Gleichzeitig streiten sich Alan und Jake wegen eines Schulprojekts. Jake hat das dafür benötigte Buch verlegt.
Charlie ist verwirrt, er hat sich in die schon etwas ältere Autorin Angie verliebt. Er sucht deshalb seine Psychologin auf. Dann lernt er die bereits erwachsene Tochter von Angie kennen und befürchtet, ihr nicht widerstehen zu können.
