Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Alan lässt sich von Charlie überreden, die Satellitenschüssel neu auszurichten, stürzt dabei aber vom Dach. Charlie bietet an, mit Jake etwas zu unternehmen, völlig ahnungslos, dass Jake sich gerade in einer schwierigen Phase befindet.
Weil Jake eine großbusige Mitschülerin karikiert hat, wird er vom Unterricht suspendiert. Um zu verhindern, dass er auch noch von der Schule fliegt, versucht Alan, sich bei der Mutter des Mädchens zu entschuldigen.
Alan trifft sich wieder mit seiner Ex-Frau. Allerdings heimlich, um Jake die Enttäuschung zu ersparen, falls aus der neu entflammten Liebe doch nichts wird. Charlie will Alan die Beziehung ausreden. Er hat Angst, ihn und Jake zu verlieren.
Alan zieht nach einem heftigen Streit aus. Es ging um seine eigenmächtige Entscheidung, Berta für einige Zeit bei ihnen wohnen zu lassen. Berta hofft nun, eine Festanstellung in Charlies Haus Alans Zimmer mit Meerblick zu bekommen.
Charlie erkennt, dass er sich mit seiner Mutter aussprechen muss, um jemals eine funktionierende Beziehung führen zu können. Aber kaum geht er das Problem an, "klappt's" nicht mehr im Bett. Zum Glück weiß Rose Rat.
Charlies neue Freundin Isabella entpuppt sich als Satanistin. Sie treibt die Haushälterin Berta aus dem Haus, lässt Alan ein Geschwür über dem Auge wachsen, benutzt Charlie für ihre dunklen Rituale und verflucht seine Männlichkeit.
Als Charlie eines Morgens aufwacht, liegt seine Nachbarin Rose neben ihm, die sich schon einmal hart an ihm gerächt hat, als er sie nach einer gemeinsamen Nacht hatte abblitzen lassen. Jetzt stellt sich ihm auch noch Roses Vater entgegen.
Charlie ist von Mia fasziniert. Allerdings will die Ballettlehrerin nichts von ihm wissen. Um trotzdem mit ihr in Kontakt zu kommen, meldet Charlie seinen Neffen in ihrem Unterricht an. Dann verliebt sich allerdings auch Jake in Mia.
Nachdem Alan die reiche und sehr betagte Nachbarin Norma zu einem Friseurtermin gefahren hat, bietet sie ihm an, ihm ein komplettes Gesundheitszentrum einzurichten - als Gegenleistung für Liebesdienste! Alan sagt tatsächlich zu.
Alan meint, dass wegen seiner Mutter alle seine Beziehungen mit Frauen von Demütigungen und der Angst vor Zurückweisung geprägt gewesen wären. Charlie beruhigt ihn: Obwohl er dasselbe Trauma erlebt habe, sei er ein offensiver Frauenheld.
Alan hat seine Traumfrau gefunden. Sandy kocht gut, ist ordentlich, macht die Wäsche und sieht fantastisch aus. Kurz vor Weihnachten kommen Alan jedoch Zweifel. Irgendetwas sagt ihm, er sollte vor dieser Frau auf der Hut sein.
Als Charlie mit Alan ins Kino geht, um ihn auf andere Gedanken zu bringen, bekommt Alan einen Nervenzusammenbruch. Das wiederholt sich in der Buchhandlung, im Auto. Am Ende landen die beiden Brüder mit zwei Mädchen zu Hause.
Charlie hat es nicht leicht mit seiner neuen Freundin Mia. Sie könnte die Frau seines Lebens sein, aber vorerst will sie nur eine platonische Beziehung mit ihm führen und verlangt, dass er in dieser Zeit mit keiner anderen Frau schläft.
Es scheint so, als habe Charlie seine Beziehung zu Mia gerettet. Sie stimmt sogar zu, endlich von der platonischen Beziehung in eine intimere zu wechseln. Aber bevor Mia den Plan in die Tat umsetzen kann, steht Kandi vor der Tür.
Mia will aus Charlie einen neuen Menschen machen. Der Plan verlangt ein striktes Sport-und Wellnessprogramm und natürlich strenge Abstinenz in Sachen Alkohol, Tabak, fettiges Essen und Sportwetten! Eine sehr harte Probe für Charlie.
Während Alan seinem Sohn zu erklären versucht, was eigentlich ein Quickie ist, lädt Jake Alans Freundin Kandi zu seiner Geburtstagsfeier ein. Sehr zu Alans Missfallen, denn immer noch hat er Skrupel, Kandi der Familie zu präsentieren.
Um Rose loszuwerden, die ihn immer noch mit ihrer Liebe verfolgt, sorgt Charlie dafür, dass sie und ihr Verehrer Gordon sich ihre Liebe gestehen. Allerdings hat sich Rose Gordon nur angelacht, um Charlie eifersüchtig zu machen.
Alan kommt für alle Rechnungen Kandis auf, ob Zahnarzt, Miete oder neues Auto. Alan kann ihr keinen Wunsch abschlagen. Das führt bald dazu, dass er pleite ist und einen Zweitjob als Pizzabote annimmt. Charlie muss ihn zur Vernunft bringen.
Kandi wohnt schon seit drei Wochen in Alans Zimmer bzw. in seinem Bett. Und das ausgerechnet während der bisher längsten frauenlosen Zeit in Charlies Leben. Kein Wunder, dass Charlie unter Druck ist und darauf besteht, dass Kandi auszieht.
Charlie beendet seine frauenlose Zeit mit Kandis Mutter Mandi. Mit Mandis Hilfe lässt sich auch Kandi überreden, es noch einmal mit Alan zu versuchen. Dann verführt Alans Ex-Frau Judith Andy, den Ex-Mann von Mandi.
Alan beginnt mit Jakes Lehrerin Francine eine platonische Beziehung, doch bevor sie ihn zusammen mit Kandi erwischen kann, deckt Charlie ihn und erzählt Francine, Alan sei unterwegs, um Straßenkindern zu helfen.
Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Charlie gibt seinem Neffen Tipps, wie man mit Mädchen umgehen muss. Dann erinnern sich Charlie und Alan an ihre erste Party.
Charlies Ex Mia ist wieder da. Bei einem romantischen Abend erklärt Mia Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie möchte ein Kind von ihm. Jedoch will sie es allein aufziehen. Charlie willigt zwar ein, bekommt dann jedoch Zweifel.
Charlie und Mia verkünden, heiraten zu wollen. Nicht alle sind von dieser Idee begeistert. Daraufhin beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und ganz schnell in Las Vegas.