Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der in Las Vegas gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück. Doch dann steht Alan wieder vor der Tür.
Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat. Alan bekocht seinen Bruder und macht ihm Geschenke. Schließlich ist er dafür verantwortlich, dass Charlie einen Rückzieher gemacht hat.
Charlie ertrinkt beinahe. Danach ist er nicht derselbe. Während seiner Bewusstlosigkeit ist ihm nämlich sein Vater erschienen, der ihn bat, sich um seine Mutter zu kümmern. Charlie fühlt sich davon jedoch völlig überfordert.
Kandi und Alan streiten sich über das Sorgerecht für ihren Hund Chester. Als Alan seine erste Frau Judith bittet, ihm die Nummer des Anwalts zu geben, der ihn bei seiner ersten Scheidung ausgenommen hat, muss sie ihn enttäuschen.
Alans Exfrau Judith will wieder heiraten, sodass Alan ihr keine Alimente mehr bezahlen müsste. Es gibt nur ein Problem: Jake akzeptiert Judiths Verlobten Herb nicht als Stiefvater. Solange das der Fall ist, will Herb Judith nicht heiraten.
Charlies aktuelle Freundin Lydia ist die reinste Zicke. Keiner kann sie leiden - außer Charlie. Lydia ist arrogant, schnippisch, anmaßend und Immobilienmaklerin. Kurzum, sie ist das jüngere Ebenbild von Alan und Charlies Mutter Evelyn.
Charlies Haushälterin bringt ihre ungewollt schwangere Tochter Naomi mit zur Arbeit. Um ihrer Tochter eine Lektion in Sachen Verantwortung beizubringen, lässt Berta sie bei Charlie putzen. Als Alan Naomi erblickt, ist er völlig außer sich.
Alan leidet unter Schlafstörungen. Bei einer Therapeutin findet er schließlich heraus, dass Charlie der Auslöser seiner Probleme ist. Der gräbt indes die Mutter von Jakes Freundin an, was dem gar nicht passt.
Alan zeigt bemerkenswerten Einfallsreichtum, wenn es darum geht, sich vor dem Bezahlen zu drücken. Charlie ist es jedoch leid, ständig für seinen Bruder bezahlen zu müssen und will ihm die Schnorrerei austreiben.
Die Harper-Brüder sind den Frauen hörig. Alan versucht verzweifelt, seine Ex-Frau Kandi dazu zu überreden, ihr teures Appartement zu verkaufen. Charlies Freundin Lydia liegt im Clinch mit Berta: Charlie soll sich entscheiden.
Charlie freut sich auf einen Weihnachtsabend im Bett mit seiner neuen Flamme Gloria. Doch Charlies Haus füllt sich mit Weihnachtsstimmung und allerlei ungebeten Gästen. So wird Heiligabend doch noch zum Familienfest.
Berta ist völlig übermüdet. Ihre Tochter Naomi hat einen neuen Liebhaber, weshalb Berta ständig nachts auf deren Baby aufpassen muss. Bei dem unbekanntem Lover handelt es sich um Alan, der ein Verhältnis mit Naomi angefangen hat.
Jake lässt verlauten, dass er in letzter Zeit Schwierigkeiten hat durchzuschlafen. Grund ist, dass er unfreiwillig Zeuge wird, wie seine Mutter und ihr Verlobter sich lautstark beim Liebespiel verlustieren.
Charlie hat ein Auge auf die neue Nachbarin Danielle geworfen. Da ihm Alan auf die Nerven geht und er ihn endlich loswerden will, beschließt er, Alan den Vortritt zu lassen. Er hofft, dass Alan auszieht, wenn er mit ihr zusammenkommt.
Charlies Stalkerin Rose kündigt an, dass sie nach London ziehen wird. Charlie glaubt, dies sei nur wieder eines ihrer Spielchen. Als klar wird, dass Rose es ernst meint, stellt Charlie fest, dass ihn ihr Entschluss doch nicht so kalt lässt.
Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten und eine Freundin von ihr zu treffen. Vor Ort stellen die Brüder fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen bereits alte Herren sind.
Evelyn ist entrüstet, als niemand auf der Beerdigung einer Freundin trauert. Ihre Söhne jedoch stellen ihr in Aussicht, dass es bei ihrer Beerdigung genauso sein wird, da sie unausstehlich sei. Beleidigt bricht Evelyn den Kontakt ab.
Kandi bittet Alan, ihr beim Textlernen für ein Casting zu helfen. Dieser tut ihr den Gefallen, um sie endlich dazu zu bringen, die Scheidungspapiere zu unterschreiben. Auch Jake trennt sich, und zwar von seinen Harry-Potter-Postern.
Judith wird Herb heiraten, und Alan kann endlich seine Alimentezahlungen einstellen. Als er ihr den letzten Scheck überbringt, beschließt Charlie, seinen Bruder zu begleiten. Dabei trifft er auf Herbs Schwester.
Judiths Hochzeit steht bevor. Alan kann es kaum erwarten, dass seine Ex wieder unter die Haube kommt und er seiner finanziellen Verpflichtungen entbunden wird. Indes setzt Charlie seine Romanze mit der Schwester des Bräutigams, fort.
Charlie und Alan machen sich über ihre sexuelle Orientierung Gedanken, als Alan sich mit dem sehr sympathischen, homosexuellen Greg anfreundet. Jake muss sich nicht den Kopf zerbrechen: Er verliebt sich in Gregs Tochter.
Alan bittet Charlie, auf Jake aufzupassen. Statt jedoch darauf zu achten, dass Jake Hausaufgaben macht, nimmt Charlie den Jungen mit zum Pferderennen. Als sein Neffe allerdings mehr als tausend Dollar gewinnt, rät Charlie zur Vorsicht.
Als Charlies Terrassengeländer zusammenbricht, engagiert Alan den jungen Handwerker Fernando. Als Judith, Berta und seine Freundin Chloe ständig um Fernando herumscharwenzeln, lässt sich Charlie zu einer Gemeinheit hinreißen.
Evelyn hat wieder einmal einen neuen Freund: Teddy. Alan und Charlie stehen dem Neuen ihrer Mutter zunächst kritisch gegenüber. Dieser umwirbt die zwei Brüder jedoch nach allen Regeln der Kunst. Er will Evelyn nämlich heiraten.