Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Ihre Flitterwochen verbringen Charlie und Rose in Paris. Dort gerät er unter eine U-Bahn und stirbt. Alan erbt das Strandhaus, kann es sich aber nicht leisten. Bei der Suche nach einem Käufer lernt Alan den Milliardär Walden Schmidt kennen.
Walden fühlt sich einsam und fährt mit Alan zu seiner Exfrau Bridget. Walden will sie für sich zurückgewinnen, doch Bridget will davon nichts wissen und setzt ihn vor die Tür. Daraufhin betrinken sich Walden und Alan - das hat Folgen.
Alan kann Walden mit seinen Ratschlägen für das Abendessen mit seiner Exfrau Bridget beeindrucken. Als Belohnung kann Alan nun auf Dauer im Strandhaus bleiben. Allerdings wohnt Berta inzwischen in seinem alten Zimmer.
Alan will Lyndsey zurückgewinnen. Da passt es ihm gar nicht, als die plötzlich für Walden schwärmt. Damit der ihm nicht dazwischenfunkt, schickt er Walden in eine Bar. Tags darauf kommt heraus, dass sich Walden mit Courtney getröstet hat.
Alan bleibt beim Zappen bei einem erotischen Film hängen und entdeckt dort Lyndsey. Daraufhin stellt er sie zur Rede und wird von Lyndsey hinausgeworfen. Um Alan aufzumuntern, veranstaltet Walden eine Party mit leichtbekleideten Damen.
Walden erhält von Bridget die Scheidungspapiere. Nun will er das Strandhaus verkaufen und in New York neu anfangen. Als Alan davon erfährt, überzeugt er Walden, zunächst einen Termin bei Charlies Psychiaterin Dr. Freeman zu machen.
Evelyn findet das Tagebuch ihres verstorbenen Sohnes Charlie und gibt es Alan. Der ist fasziniert von den Notizen seines Bruders. Walden will das Strandhaus komplett neu einrichten. Als Innenarchitektin engagiert er ausgerechnet Evelyn.
Alan trauert um seinen verstorbenen Bruder und kann es kaum aushalten, dass Walden das Innere des Strandhauses komplett umgestaltet. Als dann noch Charlies geliebter Flügel entsorgt werden soll, dreht Alan durch.
Kaum darf Alan die Heilanstalt als geheilt verlassen, erfährt er, dass sein Sohn Jake bald Vater wird. Dann schauen auch noch Judith und Herb mit ihrem Nachwuchs vorbei. Walden fällt die Ähnlichkeit zwischen Alan und Judiths Tochter auf.
Alan hat mal wieder Schulden, die er nicht begleichen kann. Berta empfiehlt ihm, Walden nicht anzupumpen und damit ihre Freundschaft aufs Spiel zu setzen. Das Problem scheint gelöst, als Walden ihm vor einem Date seinen Ehering schenkt.
Walden trifft sich eine Woche nach dem mißlungenen ersten Date erneut mit Zoey. Er will sie davon überzeugen, dass er nicht mehr an seiner Ex-Frau Bridget hängt. Deshalb unterzeichnet Walden vor Zoeys Augen die Scheidungspapiere.
Während des Weihnachtsessen berichtet Waldens Mutter Robin, dass Walden im Kleinkindalter mit einem Gorilla namens Magilla aufgewachsen ist. Emotional aufgewühlt verlässt Walden das Haus. Kurz darauf steht er betrunken vor Zoeys Tür.
Waldens Exfrau Bridget sinnt nach Rache, weil er eine neue Liebe gefunden hat. Ihr gelingt es, Waldens Mutter auf ihre Seite zu ziehen und Walden als Firmenchef abzusetzen. Zoey will mit Alans Hilfe Bridgets Plan zunichte machen.
Zoey nimmt Anstoß am äußeren Erscheinungsbild von Walden. Sie ringt ihm das Versprechen ab, sich den Bart zu scheren und die Haare kürzen zu lassen. Alan sieht seine Exfreundin Lyndsey im Restaurant in Begleitung des attraktiven Dylan.
Damit Zoey beim Sex mit Walden lockerer wird, probiert sie Bertas Haschkekse. Doch die bekommen Zoey überhaupt nicht und sie verlässt fluchtartig die Wohnung. Als Walden mit Zoey wieder heimkommt, wartet dort ihre Tochter Ava.
Am Valentinstag will Walden mit Zoey eigentlich im Privatjet nach Mexiko fliegen. Doch ein Unwetter vereitelt ihre Pläne und die beiden bleiben zu Hause, wo Alan und Lyndsey sind. Zwischen den beiden Damen kommt es zum Zickenkrieg.
Walden gesteht Zoey seine Liebe und ist bitter enttäuscht, als Zoey die magischen drei Wörter nicht über die Lippen kommen. Während Zoey auf Geschäftsreise ist, beginnt der frustrierte Walden eine Affäre mit ihrer Nachbarin.
Waldens ehemaliger Geschäftspartner und derzeitiger Erzfeind Billy Stanhope meldet sich. Stanhope sagt, er habe eine Milliarden-Dollar-Idee und brauche Walden als Partner. Dieser geht darauf ein, doch bald kommt es erneut zum Streit.
Lyndsey und Alan wollen in ihrer Beziehung vorankommen. Sie überlegen, dass es für Alan an der Zeit wäre, Lyndseys Mutter kennenzulernen. Jake und Eldridge wollen sich von Walden zu einer Party fahren lassen. Doch die Adresse stimmt nicht.
Als Zoey mitbekommt, dass Walden mit seiner Exfrau Bridget eine Firma gegründet hat, ist sie total sauer. Um die Situation zu entschärfen, arrangiert Walden ein gemeinsames Abendessen mit den beiden. Doch der erhoffte Effekt bleibt aus.
Waldens Partnerin Zoey zieht probehalber für eine Woche mit ihrer Tochter Ava zu ihm. Alan soll in dieser Zeit bei Lyndsey wohnen. Berta ist besorgt und warnt Walden vor den Herausforderungen, die ein sechsjähriges Kind mit sich bringt.
Walden verspricht Alan, dass Zoey und ihre Tochter ausziehen, damit er wieder einziehen kann. Als Walden sich doch anders entscheidet, ist Alan derartig geschockt, dass er mit einem Herzanfall ins Krankenhaus eingeliefert werden muss.
Alan wird nach seinem Herzanfall aus dem Krankenhaus entlassen, zuhause umsorgen ihn alle mit Liebe und Zuneigung. Nur Waldens Freundin Zoey glaubt, dass Alan nicht mehr krank ist. Ihr Verdacht wird bald vom Kardiologen bestätigt.
Walden wird gefragt, ob er Jake und Eldridge in seiner Firma beschäftigen kann, doch er lehnt zunächst strikt ab. Schließlich werden die beiden dem Serverraum der Firma zugeteilt. Dort richten sie schon bald einen enormen Schaden an.