Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Zoeys Geburtstag steht vor der Tür. Für Walden ist Zoey die Frau seines Lebens. Er möchte sie überraschen und lädt Michael Bolton als Stargast ein, um ihr an ihrem Geburtstag einen Heiratsantrag zu machen.
Walden wird von Zoeys Tochter Ava zu ihrer Geburtstagsparty eingeladen. Er nimmt die Trennung von Zoey so schwer, dass er einen Nervenzusammenbruch erleidet. Es scheint, als könne ihm niemand mehr helfen.
Das Sexualleben von Alan und Lyndsey ist langweilig und eintönig. So kommen beide auf die Idee, einen Dreier auszuprobieren. Lyndsey plädiert für Walden als Dritten im Bunde. Dieser sagt erst zu und dann wieder ab.
Ein alter Freund von Walden bittet ihn um eine Übernachtungsmöglichkeit für seine Tochter Missi. Da diese sich als nervige, unentwegt Blödsinn plappernde Mitbewohnerin entpuppt, bereut er seine Gastfreundschaft recht schnell.
Alan und Lyndsey gehen mit Walden zum Abendessen in ein Restaurant, doch unglücklicherweise treffen sie dort auf Waldens Ex-Partnerin Zoey und ihre neue Liebschaft Peter. Für Walden ist der Abend damit gelaufen.
Nach einigen Wochen trauter Zweisamkeit bietet Walden Rose an, bei ihm einzuziehen. Ausgerechnet in dieser Situation kehrt Zoey aus England zurück und möchte es noch einmal mit Walden versuchen. Dieser trennt sich daraufhin von Rose.
Walden flüchtet vor Missis Geplapper in den Leseraum der örtlichen Bibliothek. Dort trifft er die arbeitslose Schauspielerin Whitney, die er kurzerhand engagiert, um seine Freundin zu spielen. Sie spielt ihre Rolle aber bald zu überzeugend.
Lyndsey trennt sich von Alan, weil der sie nicht heiraten will. Nach einem Gespräch mit dem alten Sid Olsen sieht Alan die Sache mit anderen Augen. Derweil trifft Walden die sexhungrige Shari, die ihn als Toyboy engagiert.
Alan ist überrascht, als sich seine Exfrau Kandi, die mittlerweile ein berühmter Fernsehstar ist, mit ihm treffen will. Sie will es noch einmal mit ihm versuchen, weil er so ein ausgezeichneter Liebhaber sei.
Walden will herausfinden, ob die Frauen ihn oder nur sein Geld lieben. Er nennt sich Sam, zieht sich Billigklamotten an und durchstreift die Stadt. Bald macht er die Bekanntschaft der schönen Kate, die sich in ihn verliebt.
Walden alias "Sam" lebt mit Kate in ihrer kleinen Wohnung. Sie ahnt immer noch nicht, dass sie in Wahrheit mit einem Millionär zusammenlebt. Als das Geld knapp wird, soll sich Walden eine Arbeit suchen. Er wird Weihnachtsbaumverkäufer.
Während Walden als Sam Wilson mit seiner Freundin Kate glücklich zusammenlebt, hat das ständige Versteckspiel mittlerweile schlimme Folgen für seinen Körper. So ein Doppelleben ist schließlich eine belastende Sache.
Walden fühlt sich ziemlich mies, denn er kann es nicht länger ertragen seine Freundin Kate ständig anzulügen. Alan gibt ihm den Rat, ihr endlich zu beichten, dass er Walden Schmidt heißt und ein Millionär ist.
Nach einem Streit mit Alan verbringt Lyndsey den Abend mit ihrem Gynäkologen. Später trifft Alan Herb, der gerade von Judith verlassen wurde, sowie Walden, mit dem Kate Schluss gemacht hat, und Billy, der auch wieder solo ist.
Jake kommt mit seiner Freundin Tammy bei Alan und Walden vorbei. Diese sind erstaunt, denn Tammy ist 36 Jahre alt, hat drei Kinder und besitzt einen Tattoladen. Jake vertraut Walden an, dass er Tammy in Las Vegas ehelichen will.
Der Valentinstag steht kurz bevor, und Walden leidet immer noch unter der Trennung von Kate. Umso mehr freut er sich, als sie sich bei ihm meldet und sich mit ihm treffen will. Allerdings ist die Freude nur von kurzer Dauer.
Walden stellt fest, dass er mit 35 Jahren nichts von dem erreicht hat, was er sich als 17-Jähriger vorgenommen hat. Frustriert besucht er eine Party für reiche Singles, wo er seine Ex Bridget trifft. Die beiden landen im Bett.
Versehentlich macht Alan Waldens teuren Toaster kaputt. Mit dem Billigmodell, welches Alan als Ersatz kauft, gibt sich Walden nicht zufrieden. Er besteht auf das ursprüngliche Modell. Es kommt zum Streit, und Alan zieht aus.
Herb trauert weiterhin Judith nach. Walden rät ihm, sich eine neue Freundin zu suchen. Gemeinsam lernen sie zwei attraktive Pharmavertreterinnen kennen und feiern in Waldens Strandhaus die Nächte durch.
Jake besucht seinen Vater Alan. Er berichtet, dass er die Beziehung zu seiner Freundin Tammy beendet hat. Umso überraschter ist Alan über deren plötzlich Auftauchen. Tammy stellt Jake wegen dessen Beziehung zu ihrer Tochter zur Rede.
Lindsey hat Alan verlassen. Der fühlt sich vor allem dadurch tief verletzt, dass Lindsay sich gleich wieder mit einem anderen Mann verabredet hat. Walden unterstützt Alan nicht ganz selbstlos dabei, Lindsey zurückzuerobern.
Alan hat Liebeskummer. Walden möchte mit ihn überreden, sich einen neuen Look zuzulegen und mit ihm auszugehen. Alan kleidet sich schließlich im Stil der 70er-Jahre und geht mit Walden eine Bar. Sein Outfit kommt gut an.
Walden fährt nach einer Party seine neue Freundin Stacey nach Hause. Dort öffnet ihm die attraktive Großmutter der betrunkenen 22-Jährigen die Tür. Sofort fühlt sich Walden mehr zu Linda hingezogen als zu Stacey.