Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Alan und Walden sind total überrascht, als eines Tages Jenny, Charlies 25-jährige Tochter, auftaucht und sich bei ihnen einquartiert. Es stellt sich heraus, dass sie ihrem verstorbenen Vater sehr ähnlich ist.
Obwohl Alan und Lyndsey bereits seit einiger Zeit getrennt sind, steht sie aus heiterem Himmel vor seiner Tür. Sie hat eine Liaison mit dem wohlhabenden und blendend aussehenden Larry. Doch der ist ein schlechter Liebhaber.
Haushälterin Berta ist mit Rückenschmerzen ans Bett gebunden. Walden und Alan versuchen Berta davon zu überzeugen, sich in den Ruhestand zu begeben. Die Suche nach einer neuen Haushälterin gestaltet sich allerdings schwierig.
Jenny feiert mit ihren Freundinnen Sarah, Heidi und Michaela bei Walden eine Party. Walden lässt sich darauf ein und wacht nach der wilden Nacht neben Jenny auf - mit Blackout und nackt iim gleichen Bett.
Alan und Lindsey genießen ihre geheimen Treffen. Doch auch wenn Lindsey nicht auf den Sex mit Alan verzichten will, so möchte sie doch nicht mehr fest mit ihm zusammen sein. Sie erklärt Alan, dass ihm das gewisse Etwas fehle.
Die Schauspielerin Lynda Carter, die als "Wonder Woman" berühmt wurde, ist der Schwarm von Alans Jugend. Als er sie bei einer Charityveranstaltung von Waldens Mutter Robin sieht, ist er total begeistert. ER will sie unbedingt kennenlernen.
Walden und Alan ziehen mit Jenny los in eine Bar, um Damenbekanntschaften zu schließen. Tatsächlich haben sie Erfolg und lernen zwei Damen kennen. Es kommt zu einer Verabredung am nächsten Tag. Doch dann steht Lindsey vor der Tür.
Lindseys neuer Partner Larry hat einen Privatdetektiv engagiert, der den Seitensprung von Lindsey beweisen soll. Doch auf den Beweisfotos sind nicht Alan und Lindsey, sondern Lindsey und Walden zu sehen!
Das Date von Walden und Nadine geht ziemlich in die Hose. Das Model, das er auf einer Technikmesse kennengelernt hat, ist überaus sexy, doch die neueste Eroberung ist offenbar nicht besonders helle. Dann bricht sie sich ein Bein.
Alan verabredet sich nach wie vor mit der Transfrau Paula. Als diese ihm ihre Ex-Frau Rachel vorstellt, ist Alan sofort Feuer und Flamme. Jenny ist in die hübsche Broke verknallt, die ihr aber eine falsche Telefonnummer hinterlassen hat.
In einem Cafe läuft Walden die attraktive Nicole über den Weg. Einst war sie seine Angestellte, bis er sie gefeuert hat. Nun besitzt sie eine eigene Firma und bittet Walden in eine geschäftlichen Angelegenheit um Hilfe.
Alan, der nach wie vor eine heimliche Affäre mit Lindsey hat, wird von Larry, der immer noch ahnungslos ist, zu einem Doppeldate mit Lindsey und Larrys Kollegin Gwen eingeladen. Um den Schein zu wahren, nimmt er die Einladung an.
Alans Mutter Evelyn bekommt von ihrem Freund Marty einen Heiratsantrag. Walden soll als Trauzeuge agieren. Er organisiert für Marty einen rauschenden Junggesellenabschied mit Stripperinnen. Diese bringen Marty von der Hochzeitsidee ab.
Walden plagt sich mit einem kaputten Reifen an seinem Auto herum. Für Brooke ist die Sache eindeutig: Er ist eben kein echter Kerl mit handwerklichem Geschick. Walden will ihr nun beweisen, was er draufhat.
Alan ist am Boden zerstört. Lyndsey hat ihn endgültig verlassen. Auf der Suche nach Trost flüchtet er sich zu seiner Ex-Frau Judith. Dabei spielen die Gefühle verrückt, und nun wollen die zwei erneut heiraten.
Sein Alter Ego "Jeff Starkmann" hat es Alan wirklich angetan, auch wenn sein Doppelleben völlig aus den Fugen zu geraten droht. Da Larry "Jeff" für seinen besten Kumpel hält, will er ihn für seine Hochzeit mit Lindsey als Trauzeugen haben.
Alan treibt sein Unwesen als "Jeff Starkmann" immer weiter und beginnt eine Affäre mit Larrys Schwester Gretchen. Alan redet ihm zu, die Affäre und sein doppeltes Spiel zu beenden, doch Alan weigert sich. Das findet Lindsey anziehend.
Walden erhält eine Einladung zur Eröffnung der Boutique seiner Ex-Freundin. Das Wiedersehen mit Kate verläuft aber nicht wie geplant. Indessen möchte Gretchen mehr Zeit mit Alan verbringen. Er muss sich etwas einfallen lassen.
Walden ist hundertprozentig davon überzeugt, dass Kate die Richtige für ihn ist. Er plant sogar, Kate einen Heiratsantrag zu machen. Das hält ihn allerdings nicht davon ab, sich auf den ersten Blick in eine aparte Tramperin zu verlieben.
Walden verliebt sich in jede Frau, mit der er Sex hat. Seine Therapeutin rät ihm, zwei Mal täglich mit einer Frau zu schlafen. Er soll lernen, sexuelle Beziehungen zu genießen, ohne gleich zu glauben, dass die Frau seine Auserwählte ist.
Walden ist auf der Suche nach seinem geliebten ersten Auto. Er hat einen Dienstleister mit der Nachforschung beauftragt. Der Wagen befindet sich mittlerweile in Denver. Jenny und Barry fliegen mit ihm dorthin, um den Wagen zurückzukaufen.
Alan ist gut drauf, denn sein Freund Larry hat ihm verziehen, dass er sich nicht als Lyndseys Exfreund geoutet hat und als "Jeff Starkmann" aufgetreten ist. Und dann hat auch noch Gretchen seinen Heiratsantrag angenommen.
