Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Alan und Charlie beobachten zwei Mädchen, die sich morgens aus Jakes Zimmer schleichen. Jake behauptet, dass es sich um zwei Schulfreundinnen handelt. Gleichzeitig verschweigt Alan Jake die Affäre mit der Mutter seines Freundes.
Lyndsey und Alan sind inzwischen ein Paar. Sie schlägt ihm vor, mit Jake bei ihr einzuziehen. Charlie redet seinem Bruder gut zu, um diese Chance nicht verstreichen zu lassen. Alan jedoch zögert, denn er liebt Lyndsey nicht wirklich.
Nachdem Alan mit Melissa geschlafen hat, fällt es ihm schwer, sie wieder loszulassen. Charlie und Evelyn drängen ihn jedoch dazu, die Beziehung zu Melissa zu beenden, was dieser schließlich auch tut - per SMS.
Nachdem Alan durch einen Unfall Lyndseys Haus niedergebrannt hat, ziehen Alan, Lyndsey, Jake und Eldrigde in Charlies Haus ein. Nahe der Ruine von Lyndseys Haus trifft Charlie auf Herb, Lyndseys Ex-Mann und einen Pizzaboten.
Während Charlie in Las Vegas ist, nutzt Alan die Abwesenheit seines Bruders geschickt aus: Um besser bei Frauen anzukommen, gibt er sich als Charlie aus. Dann lernt Alan eine Frau kennen, die bereits eine Affäre mit Charlie hatte.
Nach seiner Trennung von Chelsea trifft sich Charlie zum ersten Mal wieder mit einer Frau: Seine Hautärztin Michelle ist klug, hübsch und witzig. Alles läuft wunderbar, bis Charlie erfährt, dass sie älter ist als er.
Charlies neue Freundin Michelle hat seine Familie kennengelernt und sich von den Eigenheiten von Evelyn, Alan, Jake und der Haushälterin Berta nicht abschrecken lassen. Doch als dann Charlies Exfreundin Rose auftaucht, ist das Maß voll.
Jake will sich an Charlie rächen, weil der ihm sturzbetrunken ein Date ruiniert hat. Deshalb lädt er Evelyn an ihrem Geburtstag in Charlies Haus ein. Um Evelyn ruhig zu stellen, versucht Charlie, sie mit dem Apotheker Russell zu verkuppeln.
Berta ist im Urlaub. In ihrer Abwesenheit soll ihre Freundin Esmeralda den Haushalt von Charlie in Ordnung halten. Der findet die Vertretung bald besser als das Original und überlegt, ob er Esmeralda als Haushälterin behalten sollte.
Nach drei Jahren im Knast steht Charlies Ex-Freundin Courtney wieder vor seiner Tür. Obwohl sie ihn einst betrogen und ausgenommen hat, beginnt Charlie, sie mit Geschenken zu überhäufen. Alan versucht seinen Bruder zur Vernunft zu bringen.
Der finanziell klamme Alan kauft eine Perlenkette für Lyndsey. Dann stellt er fest, dass die Perlen aus Pfefferminzbonbons bestehen. In seiner Not klaut Alan seiner Exfrau Judith Diamantohrringe. Danach plagt ihn sein schlechtes Gewissen.
Charlies trennt sich von Courtney. Die nun folgende innere Leere versucht er mit Alkohol zu kompensieren. Als er immer mehr die Kontrolle verliert und betrunken auf Jakes Party erscheint, rät ihm Judith, sich professionelle Hilfe zu suchen.
Charlie und Lyndsey verstehen sich gut, zu gut für Alans Geschmack. Er ist davon überzeugt, dass zwischen den beiden mehr läuft. Genervt von seinen Verdächtigungen, nimmt Lyndsey Alan den Schlüssel zu ihrem Haus wieder ab.
Charlie begegnet zufällig seiner früheren Stalkerin Rose. Die gibt an, inzwischen verheiratet zu sein, was Charlie neugierig und auch eifersüchtig macht. Jake testet mit Eldridge eine ungewöhnliche Art, um im Internet Geld zu verdienen.
Alans Praxis läuft nicht gut. Eine Werbekampagne soll ihm neue Kunden verschaffen. Er leiht sich dafür Geld von Charlie, seiner Mutter Evelyn und Herb. Doch Alans finanzielle Situation bessert sich durch die Aktion nicht.
Alan hat sich verspekuliert und ist pleite. Ihn plagt ein schlechtes Gewissen, denn er kann Charlie und Evylyn das geliehene Geld nicht mehr zurückzahlen. Obwohl Alan seiner Familie seine Situation verschweigt, durchschaut Rose ihn.
