Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake.
Charlie ist Junggeselle genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein Neffe Jake: Die beiden sind Zuhause ausgezogen, weil Alans Frau Judith sich überraschend als Lesbe geoutet hat.
Charlie ist von den strengen Erziehungsmethoden seines Bruders Alan gegenüber Jake wenig angetan. Als der Kleine unfreiwillig dafür sorgt, dass ein Schwarm hartnäckiger Möwen das Haus entert, überdenkt Charlie seine lockere Einstellung.
Bei einem Ausflug ins Disneyland will Alan mit seinem Sohn über die Trennung von Judith reden. Doch Jake wird krank und will heim. Alan betrinkt sich mit Charlie. Die beiden kommen auf die Idee, sich endlich gegen ihre Mutter aufzulehnen.
Charlies Haushälterin Berta will sich von Alan nicht vorschreiben lassen, wie sie den Haushalt zu führen hat, und kündigt. Alan versucht, sie zurückzugewinnen. Derweil hat Charlie alle Mühe, Jake in sauberen Kleidern an Judith zu übergeben.
Noch völlig verkatert von einer feuchten Nacht, besucht Charlie zusammen mit Alan eines von Jakes Fußballspielen. Dabei entdeckt er die Vorzüge solcher Spiele: Die Mütter der kleinen Kicker sind allesamt geschieden und sehr attraktiv.
Evelyn lädt Charlie und Alan zum Essen ein, um ihnen ihren neuen Verehrer Tommy vorzustellen. Tommy bringt seine Tochter Olivia mit, eine Ex-Liebschaft von Charlie, die er irgendwann hat abblitzen lassen - der Abend ist ruiniert.
Cindy schaut regelmäßig bei Charlie vorbei, um nach dem Surfen zu duschen. Als Jake ein Tattoo auf Cindys Po entdeckt, regen sich bei ihm erste pubertäre Gefühle. Judith ist fassungslos, als sie von der Beobachtung ihres Sohnes erfährt.
Jakes Klasse soll ein Musical zum Thema "Industrielle Revolution" aufführen. Dafür werden freiwillige Helfer gesucht. Charlie ist sofort dabei, obwohl er das Stück langweilig findet. Er möchte jedoch Jakes hübsche Lehrerin beeindrucken.
Weil er Angst vor einer festen Bindung hat, trennt sich Charlie von Wendy. Die gesamte Familie, allen voran Jake, sind mit diesem Entschluss überhaupt nicht einverstanden. Charlies Misstrauen gegenüber Frauen wird langsam krankhaft.
Charlies Ex-Freundin Lisa berichtet, sie werde bald heiraten. Um ihr zu beweisen, dass auch er ein guter Ehemann sein kann, lädt er sie zu einem Thanksgiving- Essen mit der ganzen Familie ein. Die Feier läuft jedoch nicht so wie geplant.
Alan überkommt das Gefühl, Veränderung gebrauchen zu können, weil sogar Jake ihm gesagt hat, er sei uncool. Deshalb geht Alan mit Charlie einkaufen. Keine gute Idee, denn der Modegeschmack der beiden kann unterschiedlicher kaum sein.
Bei Charlie spielen die Gefühle verrückt, als seine Haushälterin Berta ihre 16-jährige, frühreife Enkelin Prudence mitbringt. Um Prudence' Annäherungsversuchen zu entgehen, behauptet er, mit seiner Nachbarin Rose verlobt zu sein.
Charlie ist hinter seiner Nachbarin her. Zusammen mit Alan plant er ein Date mit seiner Angebeteten und deren Schwester. Doch eine Erkältung zwingt die Brüder, das Bett zu hüten. Wie sollen sie rechtzeitig zu ihrem Date gesund zu werden.
Charlie ist pleite. Um ihm zu helfen, entwirft Alan ein drastisches Sparprogramm. Allerdings reicht der Plan nicht aus, und Charlies einzige Hoffnung ist seine Mutter, die ihm das nötige Geld leihen könnte. Doch das wäre eine Blamage.
Charlie beobachtet, wie Frankie mit einem Baseballschläger das Auto ihres Psychiaters zertrümmert. Da Frankie behauptet, keine Bleibe zu haben, darf sie bei Charlie und Alan einziehen. Zwischen den Brüdern beginnt ein Rivalitätskampf.
Charlie muss eifersüchtig zusehen, wie sich zwischen Frankie, die mit ihrer Tochter Joanie bei ihm eingezogen ist, und seinem Bruder Alan langsam, aber sicher eine Romanze entwickelt und Alan bereits seine Zukunft mit Frankie plant.
Alan sucht einen Vormund für Jake, falls Judith und er früh sterben sollten. Er entscheidet sich allerdings nicht für seinen Bruder. Um Alan zu beweisen, der geeignete Vormund für Jake zu sein, lässt Charlie nichts unversucht.
Charlie trifft sich mit seiner ehemaligen Freundin Jill. Zu seinem Entsetzen ist die hübsche Jill mittlerweile ein Mann und nennt sich Bill. Dann verliebt sich Charlies Mutter Evelyn auch noch ausgerechnet in Bill.
Jake feiert Geburtstag, und zu Charlies Freude kommt auch Judiths attraktive Schwester Liz, Die hat nur Augen für Alan, den sie verführen will, um ihrer Schwester eins auszuwischen. Judith bekommt Wind davon und ergreift Gegenmaßnahmen.
Jake ist das Wochenende bei seinem Vater Alan. Mit seiner schlechten Laune geht er allen ziemlich auf die Nerven. Der Besuch bei einer Kinderpsychologin soll Klarheit schaffen. Dann hat Charlies Haushälterin Berta eine verblüffende Idee.
Um sich gegen Judith zu wehren, engagiert Alan die Scheidungsanwältin Laura. Sie glaubt, Charlies Frauengeschichten könnten Alans Sorgerecht für Jake gefährden, und bittet Charlie zum persönlichen Gespräch, das mit einer heißen Nacht endet.
Alan gibt Judiths Bitten nach und schickt Jake zu einer Psychologin. Allerdings bräuchte Alan selbst viel dringender eine Therapie, denn er schlafwandelt. Als Evelyn Charlie von diesem Problem erzählt, hat er eine grandiose Idee.
Jake plappert bei seiner Mutter Charlies frauenfeindlichen Sprüche nach. Auf Druck ihrer Frauengruppe hin, erteilt Judith ihrem Sohn Hausverbot bei Charlie und Alan. Das können die beiden Männer nicht auf sich sitzenlassen.
Charlie beschließt, sich sterilisieren zu lassen. Sein Arzt Dr. Sperlock rät ihm dazu, vorher sein Sperma einfrieren zu lassen, falls er doch irgendwann einmal Kinder haben möchte. Doch es läuft eben nicht alles nach Plan.
